Hallo Dani,
ich möchte mich schon vorab dafür entschuldigen, wenn die Antwort auf deine Frage nicht so ausfällt wie du es dir vielleicht gewünscht hast aber ich verstehe beim besten Willen nicht, was diese Frage soll.
Welche Antwort wäre denn möglich? "Ja, kein Problem, buche deine Unterkünfte und zahle ein Deposit; völlig egal, ob du einen Flug hast oder nicht!"
Ich glaube, du hast doch in deiner Frage bereits die Antwort gegeben! Wenn du zuviel Geld hast, dann verfahre so. Dann ist es doch völlig egal, ob du zum angegebenen Zeitpunkt deine (bereits zum Teil gezahlte) Unterkunft antreten kannst oder nicht. Da du aber aber pokern willst und mit einer "kleinen Gruppe" reisen willst und einen günstigen Flug suchst, gehe ich davon aus, das es doch etwas aufs Geld ankommt. Jede Unterkunft hat individuelle Storno-Gebühren. Du kannst, bis zu einem gewissen Zeitpunkt oft kostenlos stornieren. Dies ist aber, wie gesagt, von Unterkunft zu Unterkunft individuell geregelt. Ergo ist es doch wohl sinnvoll, erst den Flug zu buchen und dann die Unterkünfte, oder?
Oder du buchst alles über ein entsprechendes Reisebüro, die das dann für dich übernehmen.
Wie gesagt, sorry für mein Unverständnis, aber würdest du einen Flug buchen und hast bei deinem Arbeitgeber noch nicht einmal den Urlaub eingereicht?
Also bleiben die folgenden Möglichkeiten: warten und auf einen günstigen Flug hoffen, wobei es da nicht wirklich ein garantiertes System gibt. Oft gibt es Frühbucher Rabatte aber auch Last Minute kann(!) günstig sein. Genauso ist es möglich, dass du, wenn du zu lange wartest, überhaupt keinen Flug mehr zu der gewünnschten Zeit bekommst. Und dann?
Also: Urlaub einreichen, genehmigen lassen, Flug buchen und dann die Unterkünfte. Alles andere ist etwas für "Zocker" denen es nicht auf den € ankommt!
Sonnige Grüsse!